Attenzione! La lettura di quanto segue contiene spoiler sulla trama!

Tutto ha inizio su Melee Island dove il giovane Guybrush Treepwood cerca aiuto per realizzare il suo grande sogno: diventare un grande pirata. Mentre affronta "l'esame di ammissione", composto da 3 prove, Guybrush inconra l'amore della sua vita: la governatrice Elaine Marley. Purtroppo incappa nel pirata fantasma LeChuck che rapisce Elaine, ma con l' aiuto di alcuni amici riuscirà sconfiggere il suo arcinemico (The Secret of Monkey Island).

Nel seguito Guybrush riparte da Scabb Island per trovare il leggendario tesoro Big Whoop. Durante le varie peripezie perde quasi del tutto l'amore di Elaine ed auita, involontariamente, il nostromo di LeChuck, Largo La Grande, a resuscitare lo zombie di quest' ultimo. Solo grazie all'aiuto della Voodoo Lady e del cartografo Wally, Guybrush riesce a sopravvivere ed a scovare il Big Whoop. Purtroppo scopre che a causa della maledizione di quest' ultimo è condannato ad essere intrappolato con LeChuck nella fiera dei dannati, sotto le sembianze di un bambino e, cosa più terribile, scopre che il pirata zombie è suo fratello (Monkey Island 2: LeChuck' s Revenge).

Nel terzo episodio Guybrush, riuscito a scappare dalla Fiera dei Dannati, ritrova Elaine, ma questa volta è lei a cadere in una maledizione voodoo a causa dell'involontaria complicità del suo amato. Guybrush riuscirà a salvare la sua donna imbattendosi in vari pericoli, primo fra tutti l' immortale ed immancabile LeChuck. Alla fine i due innamorati potranno finalmente sposarsi. Ma il pirata LeChuck è davvero morto? (The Curse of Monkey Island).

Arrivato al quarto episodio della saga il nostro eroe ha sposato la donna che ama: il Governatore di Melee Island Eleine Marley. Tuttavia, al ritorno dal loro viaggio di nozze, li attende una brutta sorpresa: sull'isola, Eleine è dichiarata morta e sta per essere sostituita. A Guybrush non rimane altro che destreggiarsi nella burocrazia dei Caraibi: un compito MOLTO più arduo che sconfiggere per tre volte Le Chuck!!! A proposito siete sicuri che sia davvero morto, o meglio, morto per sempre?? (Escape from Monkey Island).